Il cronista Bombagini attesta che il territorio bollatese, già assegnato al contado della Martesana, era un tempo popolatissimo in quanto alla comunità locale facevano capo ben tre paesi, Romanino, Salvano e Solarolo. Da una pergamena del 1168 si è venuto poi a sapere che Bollate era cinta da mura e munita di due castelli, l’uno situato sul torrente che attraversava l’abitato e detto “De flumine”, l’altro chiamato “De medio” o Mararè.
La battaglia tra Guelfi e Ghibellini ebbe come conseguenza, tra l’altro, di svuotare quasi completamente la popolazione di Bollate, tanto che il 5 aprile del 1415, il governo ducale dei Visconti ordinava di sospendere ogni atto di giurisdizione sulla Pieve di Bollate.
Caduta Milano sotto la denominazione spagnola, Bollate venne data in feudo al marchese Giovanni Manriquez, per lo sconforto degli abitanti: “ a gettar la desolazione sulle nostre terre, si aggiungeva il tirannico governo dei feudatari”.
Nel 1700 il territorio bollatese venne occupato dai francesi e, come riportano le cronache dell’epoca, “ i soldati francesi entrarono come lupi affamati in Lombardia e donne e bambini costretti a rifugiarsi, pieni di fame e spavento nei conventi”. Qui, in quel di Cassano d’Adda, emerge la figura caritatevole di frà Cristoforo da Bollate (cui è dedicata una via), “pieno di carità, accoglieva quei miseri, li confortava, li medicava e procurava un tozzo di pane per sfamarli”.
Nel 1786 vennero aboliti i feudi e Bollate, con tutta la Pieve , tornava allo stato. L’imperatrice Maria Teresa d’Austria decretava un nuovo piano stradale per la Lombardia, con “ le maestose strade provinciali per Varese e Como che toccavano il nostro comune”. Le attuali Varesina e Comasina.